一、4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)簡介
英文名稱:4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)
中文名稱:四臂聚乙二醇-丙醛(1)/叔丁氧羰基保護氨基(3)
分子量:2k,5k,10k,20k,40k(可定制)
規格:1g、5g、10g(可按需包裝)
純度:95%+
4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)是一種多功能化、多臂結構的聚乙二醇(PEG)衍生物,其分子設計結合了四臂聚乙二醇(4ARM-PEG)的靈活性、醛基(-CHO)的反應活性,以及叔丁氧羰基(Boc)保護的氨基官能團。
二、分子結構特點
1.4ARM-PEG核心:
四臂聚乙二醇(4ARM-PEG)是一種星形聚合物,具有四個線性PEG鏈從中心核向外輻射。這種結構提供了高密度的官能團修飾位點,增強了分子的多功能性和反應效率。
2.醛基(-CHO):
每個PEG鏈的末端連接一個醛基官能團。醛基具有較高的反應活性,能夠與氨基(-NH?)、肼基(-NHNH?)或羥胺(-ONH?)等發生特異性反應,形成穩定的共價鍵。這種反應性使得4ARM-PEG-Aldehyde可用于生物分子的共價偶聯、納米材料的表面修飾,以及水凝膠的交聯。
3.Boc保護的氨基(-NH-Boc):
分子中還包含三個被叔丁氧羰基(Boc)保護的氨基。Boc保護基團在溫和的酸性條件下可以被選擇性去除,釋放出游離的氨基。這種保護策略使得氨基在合成過程中保持惰性,避免不必要的副反應,同時允許在需要時通過脫保護步驟激活氨基,進一步參與化學反應。
三、化學性質與反應性
1.醛基的反應性:
醛基可與含氨基的分子(如蛋白質、多肽、抗體分子等)發生希夫堿反應(Schiff base reaction),形成亞胺鍵(-C=N-)。亞胺鍵可通過還原劑進一步還原為穩定的仲胺鍵(-CH?-NH-),從而實現生物分子的共價偶聯。此外,醛基還可與肼基或羥胺反應,形成腙鍵或肟鍵,這些鍵在生物環境中具有較好的穩定性。
2.Boc保護基團的去除:
Boc保護基團在酸性條件下(如TFA/DCM)可被高效去除,釋放出游離的氨基。這一過程通常在室溫下進行,且不會影響其他官能團(如醛基)的穩定性。脫保護后的氨基可進一步與活性酯、異氰酸酯、羧酸等反應,實現分子的進一步功能化。
四、應用領域
1.生物分子偶聯:
4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)可用于將蛋白質、多肽、抗體等生物分子共價偶聯到納米顆粒、水凝膠或生物材料表面。醛基與氨基的反應提供了高效的偶聯方式,而Boc保護的氨基則允許在偶聯后進行進一步的化學修飾。
2.藥物遞送系統:
通過醛基與藥物分子的氨基反應,可將藥物分子共價連接到4ARM-PEG骨架上,形成聚乙二醇化的藥物偶聯物。這種修飾可提高藥物的溶解性、穩定性和血液循環時間,同時降低免疫原性。Boc保護的氨基可用于引入靶向配體(如抗體、多肽等),實現靶向遞送。
3.納米材料表面修飾:
醛基可與納米顆粒(如金納米顆粒、量子點、磁性納米顆粒等)表面的氨基反應,實現納米顆粒的聚乙二醇化修飾。這種修飾可提高納米顆粒的生物相容性,減少非特異性吸附,并延長其在體內的循環時間。Boc保護的氨基可用于進一步引入熒光探針、靶向分子或其他功能基團。
4.水凝膠與生物材料:
4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)可作為交聯劑,通過醛基與氨基的反應形成動態共價鍵,構建水凝膠或生物材料。這種水凝膠具有良好的生物相容性和可調控的機械性能,可用于組織工程、藥物緩釋和生物傳感器等領域。
五、優勢與特點
1.多功能性:
分子中同時包含醛基和Boc保護的氨基,提供了兩種獨立的反應位點,允許進行多步化學修飾,實現分子的多功能化。
2.高反應效率:
四臂結構提供了高密度的官能團修飾位點,增強了分子的反應效率和交聯能力。
3.生物相容性:
聚乙二醇(PEG)是一種生物相容性良好的聚合物,廣泛應用于生物學領域。4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)繼承了PEG的這一優點,適用于體內應用。
4.可控性:
Boc保護基團的選擇性脫保護使得氨基的激活時間可控,便于進行多步合成和功能化。
六、相關試劑
Biotin-PEG-aldehyde,CHO-PEG-Biotin,MW:2000
mPEG-Aldehyde,mPEG-CHO,MW:2000
125061-88-3
mPEG-Aldehyde,mPEG-CHO,MW:5000
125061-88-3
N-Boc-N-bis(PEG2-propargyl)
2100306-86-1
t-Boc-Aminooxy-PEG12-acid
187848-68-6
DBCO-PEG4-NH-Boc
2353410-17-8
Acetal-PEG-NHS,MW:5000
t-Boc-N-Amido-PEG12-propargyl
Boc-NH-PEG12-propargyl
1520979-34-3
DBCO-PEG-ALD,DBCO-PEG-Aldehyde,MW:2000
mPEG-Aldehyde,mPEG-CHO,MW:1000
125061-88-3
Aldehyde-PEG-Aldehyde
CHO-PEG-CHO,MW:10000
Cholesterol-PEG-aldehyde,CLS-PEG-CHO,MW:5000
Methacrylate-PEG-Aldehyde
Methacrylate-PEG-CHO,MW:1000
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