英文名稱：Fmoc-D-3-Methylphe
CAS號(hào)：352351-64-5
別名：D-Phenylalanine,N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
Fmoc-3-methyl-D-phenylalanine
(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid
Fmoc-D-3-Methylphenylalanine
Fmoc-D-Phe(3-Me)-OH
(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(m-tolyl)propanoic acid
分子式：C25H23NO4
分子量：401.4544
結(jié)構(gòu)圖：

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多肽化學(xué)已經(jīng)走過一百多年的光輝歷程，1902年，Emil Fischer首先開始關(guān)注多肽合成，由于當(dāng)時(shí)多肽合成方面的知識(shí)太少，進(jìn)展也相當(dāng)緩慢。當(dāng)時(shí)合成采用了苯甲酰，乙酰保護(hù)，脫去相當(dāng)困難，而且容易導(dǎo)致肽鏈斷裂。直到1932年，Max Bergmann等人開始使用芐氧羰基（Z)來保護(hù)α-氨基，該保護(hù)基可以在催化氫化或  的條件下定量脫除，多肽合成才開始有了一定的發(fā)展。到了20世紀(jì)50年代，隨著越來越多的生物活性多肽的發(fā)現(xiàn)，大大推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)合成以及保護(hù)基的研究，因此這一階段的研究成果也非常豐富，人們合成了大量生物活性多肽，包括催產(chǎn)素，胰島素等。同時(shí)，在多肽合成方法以及氨基酸保護(hù)基上面也取得了不少成績，這為后來固相合成方法的出現(xiàn)也提供了實(shí)驗(yàn)和理論基礎(chǔ)。也是在這個(gè)階段，F(xiàn)red Sanger發(fā)明了氨基酸序列測定方法，并為此獲得了1958年的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。后來他還發(fā)明了DNA序列檢測方法，并于1980年再次獲得的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)，成為目前為止  兩獲Nobel化學(xué)獎(jiǎng)的科學(xué)家。1963年，Merrifield提出了固相多肽合成方法（SPPS),這個(gè)在多肽化學(xué)上具有里程碑意義的合成方法，一出來，就由于其合成方便、迅速，現(xiàn)已成為多肽合成的  方法，而且也帶來有機(jī)合成上的一次革命，并成為一支獨(dú)立的學(xué)科—固相有機(jī)合成（SPOS)。當(dāng)然，Merrifield也因此獲得了1984年的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。也正是Merrifield的反復(fù)篩選，終摒棄了芐氧羰基（Z)在固相上的使用，首先將叔丁氧羰基（Boc)用于保護(hù)α-氨基并在固相多肽合成上使用，其可以在酸性條件下定量的脫除，反應(yīng)也非常迅速，在30min就可以反應(yīng)*。由于叔丁氧羰基（Boc)方法中，氨基酸側(cè)鏈保護(hù)集團(tuán)大多基于芐基（Bzl)，因此也稱為Boc-Bzl策略。同時(shí)，Merrifield在20世紀(jì)60年代末發(fā)明了  臺(tái)全自動(dòng)多肽合成儀，并*合成生物蛋白酶，核糖核酸酶（124個(gè)氨基酸)。隨后的多肽化學(xué)研究主要集中于固相合成樹脂，多肽縮合試劑，氨基酸保護(hù)基的研究。1972年，Lou Carpino首先將9-芴甲氧羰基（Fmoc)用于保護(hù)α-氨基，其在堿性條件下可以迅速脫除，10min就可以反應(yīng)*。由于其反應(yīng)條件溫和，迅速得到廣泛使用，到了20世紀(jì)80年代取代了叔丁氧羰基（Boc)，成為了固相多肽合成中的   合成方法。該方法中氨基酸的側(cè)鏈大多基于叔丁基（tBu)，因此也成為Fmoc-tBu策略。同時(shí)，在多肽合成樹脂，縮合試劑以及氨基酸保護(hù)，包括合成環(huán)肽的氨基酸正交保護(hù)上也取得了豐碩的成果。