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點擊化學ClickChemistry基礎原理介紹系列一

來源:靶點科技(北京)有限公司   2023年02月25日 12:38  

Click chemistry:點擊化學,也叫鏈接化學。美國化學家Sharpless教授于2001年提出了“點擊化學”的概念。他希望就如同搭積木一樣,通過合適的接口完成拼接,把兩種含有特殊接口的分子連接在一起。


2002年,Sharpless和Meldal等實驗室各自獨立找到了這一反應特殊接口:在還原劑和/或穩定配體存在下,疊氮化物末端炔烴由銅(I)催化發生環加成,生成三唑類化合物,即最著名的CuAAC反應。該反應產率高、副產物少,特異性高,反應不受外界條件影響(如:PH,溫度等),反應條件溫和,甚至能在活細胞中進行。只需要若干個分別帶有末端炔烴和疊氮基團的化合物,就可以組合出成千上萬個新化合物。Sharpless教授曾在采訪中自信地表示:“如果點擊化學反應應用得當,大海撈針也不是沒有可能!”

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Bertozzi等人于2004年開發出了應變促進疊氮-炔烴的環化加成反應(SPAAC反應),該反應無需使用金屬催化劑、還原劑和穩定配體,利用環應變成為環辛炔釋放的焓形成穩定的三唑,生物相容性強,已廣泛應用于雜化和嵌段聚合物形成、代謝工程、納米粒子功能化、寡核苷酸標記等領域。

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