胞嘧啶是核酸(DNA和RNA)中的主要堿基組成成分之一。胞嘧啶可由二巰基脲嘧啶、濃氨水和氯yi酸為原料合成制得。用作藥物中間體。
胞嘧啶的性質(zhì):
CAS號(hào):71-30-7
分子式:C4H5N3O
分子量:111.10
純度:≥98.0%
MDL號(hào):MFCD00006034
Beilstein號(hào):2637
EC號(hào):200-749-5
化學(xué)性質(zhì) :白色結(jié)晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于合成。
用途: 用作藥物中間體
白色片狀結(jié)晶。100℃失水,300℃時(shí)成棕色,320~325℃分解。1g產(chǎn)品能溶于130ml水,微溶于乙醇,不溶于yi醚。pH2時(shí),大吸收波長(zhǎng)276nm,摩爾吸光系數(shù)10000,小吸收波長(zhǎng)238nm,吸光度比值A(chǔ)250/A260=0.48、A280/A260=1.53、A290/A260=0.78。有刺激性。
胞嘧啶與胸腺嘧啶的區(qū)別:
1.胞嘧啶:化學(xué)名4-氨基-2-羰基嘧啶,。簡(jiǎn)寫為C。;胸腺嘧啶:化學(xué)名2,4-二羥基(酮基)-5-甲基嘧啶,簡(jiǎn)寫為T。
2.胞嘧啶存在于DNA和RNA中。在植物DNA中,除胞嘧啶外,還有少量的5-甲基胞嘧啶。在DNA的雙股螺旋中,一股鏈上的胞嘧啶與另一股鏈上的鳥嘌呤配對(duì),分子間形成三個(gè)氫鍵。這種堿基互補(bǔ)對(duì)之間的氫鍵是DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的重要作用力之一;胸腺嘧啶是自胸腺中分離得到的胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的堿基之一。可與脫氧核糖結(jié)合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷,其5-位甲基上的氫為氟取代后的產(chǎn)物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷,用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶堿基之間形成二聚體,影響了DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu),使其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄功能均受到阻礙。
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