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Alkynyl Palmitic Acid,炔基-棕櫚酸的應(yīng)用

時(shí)間:2025-6-28閱讀:14
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Alkynyl Palmitic Acid(炔基棕櫚酸)是一種重要的化學(xué)試劑,其CAS號(hào)為99208-90-9,以下是對(duì)其詳細(xì)介紹:

一、基本信息

  • 中文名稱:炔基棕櫚酸、15-十六碳炔酸

  • 英文名稱:Alkynyl Palmitic Acid、hexadec-15-ynoic acid

  • 分子式:C16H28O2

  • 分子量:252.4(也有說(shuō)法為252.392)

  • 外觀:固體或液體,通常為白色或淡黃色

  • 純度:≥95%

  • 儲(chǔ)存條件:-20°C,避光,避濕

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

  • 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):Alkynyl Palmitic Acid是由棕櫚酸(一種常見(jiàn)的脂肪酸,結(jié)構(gòu)為CH3(CH2)14COOH)與炔基(一種含有碳碳三鍵的官能團(tuán),通常表示為R-C≡C-,其中R代表烴基或其他有機(jī)基團(tuán))通過(guò)化學(xué)鍵相連而成的化合物。它在分子骨架中保留了天然棕櫚酸的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu),并在羧基對(duì)側(cè)末端加入了一個(gè)末端炔基,賦予其進(jìn)行“點(diǎn)擊化學(xué)"的能力。

  • 物理性質(zhì):密度約為0.9±0.1 g/cm3,沸點(diǎn)約為371.8±15.0 °C(在760 mmHg下),閃點(diǎn)約為180.7±15.1 °C。

  • 溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑,如二氯甲烷(DCM)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)等,并且在水中也有一定的溶解性(但在乙醇與PBS(pH7.2)(1:5)混合液中的溶解度較低,為0.15mg/mL)。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

  • 點(diǎn)擊化學(xué)試劑:作為點(diǎn)擊化學(xué)試劑,其炔基可與含有疊氮基的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAc),用于構(gòu)建各種有機(jī)化合物和生物分子共軛物。

  • 生物正交標(biāo)記:炔基部分可與疊氮通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)進(jìn)行標(biāo)記,如用于探測(cè)脂質(zhì)代謝、蛋白?;ㄈ缰觉;┑取?勺鳛樽貦八犷愃莆?,被酰基轉(zhuǎn)移酶識(shí)別并摻入蛋白質(zhì)的脂肪?;稽c(diǎn),然后通過(guò)點(diǎn)擊反應(yīng)引入熒光或親和標(biāo)簽。

  • 有機(jī)中間體:是有機(jī)合成中的重要中間體,可用于制備多種具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的化合物。

  • 光親和標(biāo)記:可作為光親和標(biāo)記試劑,用于檢測(cè)局部蛋白質(zhì)環(huán)境,幫助研究人員了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能。

  • 生物分子標(biāo)記:用于標(biāo)記蛋白質(zhì)、抗體等生物分子,實(shí)現(xiàn)對(duì)生物分子的可視化和檢測(cè),以及構(gòu)建生物傳感器用于檢測(cè)生物分子的存在和濃度。

  • 藥物標(biāo)記與研究:可用于標(biāo)記藥物分子或藥物載體,研究藥物在體內(nèi)的分布、代謝和作用靶點(diǎn)等。其本身也具有一定的藥理活性,可作為藥物研發(fā)的先導(dǎo)化合物進(jìn)行進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)優(yōu)化和活性研究。

  • PROTAC分子合成:作為PROTAC(蛋白裂解靶向嵌合體)分子的合成原料,用于構(gòu)建能夠誘導(dǎo)靶蛋白降解的嵌合體分子,在藥物研發(fā)中具有重要應(yīng)用前景。

  • 生物材料表面修飾:可用于修飾生物材料表面,賦予材料生物活性和功能性,促進(jìn)細(xì)胞的黏附、增殖和分化,提高生物材料的生物相容性和組織修復(fù)能力。

  • 納米材料制備:作為一種納米材料的制備原料,通過(guò)與其他納米材料或聚合物的復(fù)合,制備具有特定功能的納米復(fù)合材料。

四、注意事項(xiàng)

  • 安全性:Alkynyl Palmitic Acid可能具有刺激性或毒性,因此在處理時(shí)應(yīng)采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?,如佩戴防護(hù)眼鏡、手套等。

  • 廢棄物處理:廢棄物應(yīng)妥善處理,以避免對(duì)環(huán)境和人體健康造成危害。

  • 儲(chǔ)存與運(yùn)輸:在儲(chǔ)存和運(yùn)輸過(guò)程中,應(yīng)保持低溫并避免劇烈震動(dòng)和高溫。

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