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酪氨酸-疊氮,L-Tyrosine-N3的應用

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酪氨酸-疊氮通常指在酪氨酸分子上引入疊氮基團()形成的化合物,常見的有3-疊氮基-L-酪氨酸(3-Azido-L-tyrosine)和酪氨酸甲酯疊氮配體(N3-Methyl L-tyrosinate)等。

結構特性

  • 3-疊氮基-L-酪氨酸:化學式為,分子量為223.21,CAS登錄號為103614-87-3。

  • 酪氨酸甲酯疊氮配體:是酪氨酸的衍生物,酪氨酸的羧基被甲酯化,并引入了疊氮基團,含有甲酯基團()和疊氮基團()。甲酯基團增加了分子的疏水性,同時保護了羧基;疊氮基團是一個具有反應活性的官能團,特別適用于點擊化學反應。

合成方法

  • 3-疊氮基-L-酪氨酸

    • 傳統方法:將L-酪氨酸溶于6N鹽酸,在0℃下滴加亞硝酸鈉水溶液,反應40分鐘后,再滴加疊氮化na水溶液,室溫反應1小時,旋干,乙腈重結晶得到產品。

    • 改進方法:將L-酪氨酸溶解于1mol/L稀鹽酸中,冷卻至0℃,滴加亞硝酸鈉水溶液,0℃下攪拌反應45分鐘,再滴加疊氮化鉀水溶液,常溫攪拌反應1小時,加入碳酸鈉水溶液調節pH值為8~9,水洗,即得3-疊氮基-L-酪氨酸。

  • 酪氨酸甲酯疊氮配體:通常是通過化學合成方法制備的,具體合成過程可能涉及甲酯化反應和疊氮化反應等步驟。

應用領域

  • 有機合成:酪氨酸-疊氮化合物可作為多功能中間體,進行多種后續反應,特別是與炔基化合物的點擊化學反應,用于合成復雜分子結構,尤其是在需要特定官能團排列的化合物合成中。

  • 生物化學

    • 生物分子標記:由于保留了酪氨酸的生物學活性,可用于生物分子的修飾或標記,例如標記酶、受體或抗體,有助于研究生物過程中的分子相互作用。疊氮基團允許它與各種探針或標簽共價結合,從而在活體或體外實驗中用于追蹤或檢測生物分子的動態行為。

    • 光親和標記:可作為光親和標記,用于檢測局部蛋白質環境。

  • 藥物研發

    • 藥物標記與研究:可用于標記藥物分子或藥物載體,研究藥物在體內的分布、代謝和作用靶點等。其本身也具有一定的藥理活性,可作為藥物研發的先導化合物進行進一步的結構優化和活性研究。

    • 偶聯物形成:3-N3-酪氨酸可能指的是在酪氨酸的某個位置引入了疊氮基團(N3),從而賦予其新的化學性質和應用潛力。3-N3-酪氨酸偶聯可能指的是將3-N3-酪氨酸與其他分子(如藥物、熒光染料、靶向分子等)通過化學鍵連接在一起,形成具有特定功能的偶聯物,在生物醫學研究和應用中具有廣泛的潛力,如用于靶向遞送、成像與跟蹤等。

  • 材料科學

    • 生物材料表面修飾:可用于修飾生物材料表面,賦予材料生物活性和功能性,促進細胞的黏附、增殖和分化,提高生物材料的生物相容性和組織修復能力。

    • 納米材料制備:可作為納米材料的制備原料,通過與其他納米材料或聚合物的復合,制備具有特定功能的納米復合材料。

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