Fmoc-Val-Cit-PAB-OH是一種在醫藥和化學領域廣泛應用的化合物,以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
CAS號:159858-22-7
分子式:C33H39N5O6
分子量:601.7(或601.69,具體數值可能因測量條件而異)
純度:通常≥95%
形態:白色至近白色粉末或晶體
結構式:
二、結構特點
Fmoc-Val-Cit-PAB-OH的結構包括以下幾個部分:
Fmoc(9-芴甲氧羰基):一種保護基團,用于暫時保護氨基功能基團,防止其在合成過程中發生非特異性反應。
Val(纈氨酸):一種天然支鏈氨基酸,為連接子提供結構和功能。
Cit(瓜氨酸):一種天然氨基酸,是連接子的關鍵組成部分,具有特異的酶切特性,確保在靶點環境中有效釋放藥物。
PAB(對氨基苯甲酸或其衍生物):用于后續連接或直接與藥物結合,通過酯鍵或酰胺鍵固定藥物。
三、物理性質
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、四氫呋喃(THF)等,同時在水中也有很好的溶解性。
四、功能與應用
抗體偶聯藥物(ADC)的制備:
Fmoc-Val-Cit-PAB-OH是ADC藥物開發中的關鍵中間體,用于連接抗體和藥物分子,提高藥物的靶向性和治療效果。
它作為一種可降解(cleavable)的ADC連接橋,在特定的生理環境下(如溶酶體內的酶切作用)能夠裂解,從而釋放細胞毒性藥物,實現對靶細胞的殺傷作用。
化學合成:
在有機合成和化學試劑領域,Fmoc-Val-Cit-PAB-OH也具有重要的應用價值,可用于合成各種復雜的肽類和蛋白質。
科研實驗:
由于特別的化學性質和廣泛的應用前景,Fmoc-Val-Cit-PAB-OH也被廣泛用于科研實驗中,以研究其在ADC藥物開發中的作用機制和效果。
五、儲存與運輸
儲存條件:應密封在干燥容器中,并儲存在-20°C以下的冷凍環境中,以確保其穩定性和長期保存。
運輸條件:在運輸過程中,應采取適當的保溫措施,避免溫度波動對化合物造成影響。
六、安全性與注意事項
Fmoc-Val-Cit-PAB-OH是一種化學試劑,應避免直接接觸皮膚和眼睛。如不慎接觸,應立即用大量清水沖洗,并尋求醫療幫助。
在使用和儲存過程中,應嚴格遵守相關的安全操作規程和儲存條件,以避免對人體和環境造成危害。
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